En 1976, Sierra Maestra se presento por primera vez en la universidad de la Habana donde estudiaban los miembros de la agrupación. Su objetivo, desde entonces y hasta este momento, era revivir y reexplorar el popular estilo musical cubano de los 20's, que en ese momento se encontraba en el olvido. La alineación original mencionada anteriormente fue enriquecida con percusiones (congas y maracas) y se reemplazo la marimbula con un bajo eléctrico. Algunos ritmos como la guaracha se interpretaban con mayor velocidad obteniendo un sonido más bailable permitiendo así una diferencia con el sonido más pausado característico del baile de los 20's. Este resurgimiento del son enriquecido con un sentido más bailable causo sensación entre la nueva generación de cubanos, y la popularidad de Sierra Maestra creció convirtiéndose en el grupo favorito de los festivales universitarios de toda la isla de Cuba. Ganaron el primer premio nacional en cada uno de sus tres primeros años - '76, '77 y '78. Y aparecían regularmente en la televisión nacional.

En 1978 les pidieron representar a Cuba en el Festival Mundial de la Juventud y los Estudiantes en la Habana. En 1979 obtuvieron la cuarta posición en la competencia caribeña 'Carifiesta' que se transmitió por televisión también desde La Habana. En 1981 realizaron su primera grabaron titulada 'Sierra Maestra llego con el guanajo relleno', con el que recibieron un disco de plata, un reconocimiento otorgado por sus altas ventas, popularidad y recepción recibida por la critica. También obtuvieron reconocimientos por la mejor grabación, la mejor canción, y los altos records de ventas. 1981 seria también el año que hicieron su primera gira al extranjero - a Nicaragua.